有機(jī)物的官能團(tuán):
各類有機(jī)物的通式、及主要化學(xué)性質(zhì)
烷烴CnH2n+2 僅含C—C鍵 與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)、熱分解 、不與高錳酸鉀、溴水、強(qiáng)酸強(qiáng)堿反應(yīng)
烯烴CnH2n 含C==C鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)、加聚反應(yīng)
炔烴CnH2n-2含C≡C鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng) 苯(芳香烴)CnH2n-6與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)、與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng) (甲苯、乙苯等苯的同系物可以與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng))鹵代烴:CnH2n+1X 醇:CnH2n+1OH或CnH2n+2O苯酚:遇到FeCl3溶液顯紫色 醛:CnH2nO 羧酸:CnH2nO2酯:CnH2nO2
有機(jī)反應(yīng)類型:
取代反應(yīng):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。
加成反應(yīng):有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合的反應(yīng)。
聚合反應(yīng):一種單體通過不飽和鍵相互加成而形成高分子化合物的反應(yīng)。
加聚反應(yīng):一種或多種單體通過不飽和鍵相互加成而形成高分子化合物的反應(yīng)。
消去反應(yīng):從一個分子脫去一個小分子(如水.鹵化氫),因而生成不飽和化合物的反應(yīng)。 氧化反應(yīng):有機(jī)物得氧或去氫的反應(yīng)。
還原反應(yīng):有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。
酯化反應(yīng):醇和酸起作用生成酯和水的反應(yīng)。
水解反應(yīng):化合物和水反應(yīng)生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)(有鹵代烴、酯、糖等)
有機(jī)物燃燒通式
有機(jī)合成路線:
全書分上下兩冊共25章。上冊包括有機(jī)結(jié)構(gòu)理論和有機(jī)反應(yīng)方程式;烷烴和環(huán)烷烴;立體化學(xué);質(zhì)譜;烯烴、紫外一可見吸收光譜和紅外吸收光譜;炔烴;核磁共振譜;苯系芳香族化合物和芳香性;苯的化學(xué)反應(yīng);雜環(huán)化合物;鹵代烴;醇-和酚等章節(jié)。下冊包括醚和環(huán)氧化物;醛和酮;羧酸;羧酸衍生物;含氮化合物;周環(huán)反應(yīng);糖;氨基酸、肽和蛋白質(zhì);核酸;類脂化合物;代謝有機(jī)化學(xué)和有機(jī)合成設(shè)計等章節(jié)。每章均有習(xí)題,書內(nèi)附有有關(guān)反應(yīng)在《organic Reactions》和《Organic Synthesis》中的參考文獻(xiàn),書末附有主題詞索引、西文(中文)人名索引、西文符號與縮寫以及有機(jī)化合物的氫核磁共振譜、碳核磁共振譜的特征吸收峰索引。
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苯,又稱“天那水”,英文名稱為Benzene,分子式C6H6,分子量78.11,相對密度(0.8794(20℃))比水輕,且不溶于水,因此可以漂浮在水面上。 苯的熔點是5.51℃,沸點為80.1℃,燃點為562.22℃,在常溫常壓下是無色透明的液體,并具強(qiáng)烈的特殊芳香氣味。因此,苯遇熱、明火易燃燒、爆炸,苯蒸氣與空氣混合物的爆炸限是1.4~8.0%。常態(tài)下,苯的蒸氣密度為2.77,蒸氣壓13.33kPa(26.1 ℃)。 苯是常用的有機(jī)溶劑,不溶于水,能與乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、冰醋酸、丙酮、油等混溶,因此常用作合成化學(xué)制品和制藥的中間體及溶劑。苯能與氧化劑發(fā)生劇烈反應(yīng),如五氟化溴、氯氣、三氧化鉻、高氯酸、硝酰、氧氣、臭氧、過氯酸鹽、(三氯化鋁+過氯酸氟)、(硫酸+高錳酸鹽)、過氧化鉀、(高氯酸鋁+乙酸)、過氧化鈉等。最簡單的芳香烴。分子式C6H6。為有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基本原料之一。無色、易燃、有特殊氣味的液體。熔點5.5℃,沸點80.1℃,相對密度0.8765(20/4℃)。在水中的溶解度很小,能與乙醇、乙醚、二硫化碳等有機(jī)溶劑混溶。能與水生成恒沸混合物,沸點為69.25℃,含苯 91.2%。因此,在有水生成的反應(yīng)中常加苯蒸餾,以將水帶出。苯在燃燒時產(chǎn)生濃煙。 苯能夠起取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化,生成硝基苯,硝基苯還原生成重要的染料中間體苯胺;苯用硫酸磺化,生成苯磺酸,可用來合成苯酚;苯在三氯化鐵存在下與氯作用,生成氯苯,它是重要的中間體;苯在無水三氯化鋁等催化劑存在下與乙烯、丙烯或長鏈烯烴作用生成乙苯、異丙苯或烷基苯,乙苯是合成苯乙烯的原料,異丙苯是合成苯酚和丙酮的原料,烷基苯是合成去污劑的原料。苯催化加氫生成環(huán)己烷,它是合成耐綸的原料;苯在光照下加三分子氯,可得殺蟲劑 666,由于對人畜有毒,已禁止生產(chǎn)使用。苯難于氧化,但在 450℃和氧化釩存在下可氧化成順丁烯二酸酐,后者是合成不飽和聚酯樹脂的原料。苯是橡膠、脂肪和許多樹脂的良好溶劑,但由于毒性大,已逐漸被其他溶劑所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工業(yè)上由煉制石油所產(chǎn)生的石腦油餾分經(jīng)催化重整制得,或從煉焦所得焦?fàn)t氣中回收。苯蒸氣有毒,急性中毒在嚴(yán)重情況下能引起抽筋,甚至失去知覺;慢性中毒能損害造血功能。 1865年,F(xiàn).A.凱庫勒提出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)式,目前仍在采用。根據(jù)量子化學(xué)的描述,苯分子中的6個π電子作為一個整體,分布在環(huán)平面的上方和下方,因此,近年來也用圖1b式表示苯的結(jié)構(gòu)。 苯是一種無色、具有特殊芳香氣味的液體,能與醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶,微溶于水。苯具有易揮發(fā)、易燃的特點,其蒸氣有爆炸性。經(jīng)常接觸苯,皮膚可因脫脂而變干燥,脫屑,有的出現(xiàn)過敏性濕疹。長期吸入苯能導(dǎo)致再生障礙性貧血。 苯分子具有平面的正六邊形結(jié)構(gòu)。各個鍵角都是 120°,六角環(huán)上碳碳之間的鍵長都是1.40*10 -10 米。它既不同于一般的單鍵 (C—C鍵鍵長是1.54*10 -10 米 ),也不同于一般的雙鍵(C=C鍵鍵長是1.33*10 -10 米 )。從苯跟高錳酸鉀溶液和溴水都不起反應(yīng)這一事實和測定的碳碳間鍵長的實驗數(shù)據(jù)來看,充分說明苯環(huán)上碳碳間的鍵應(yīng)是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。
有機(jī)物產(chǎn)生同分異構(gòu)體的本質(zhì)在于原子的排列順序不同,在中學(xué)階段主要指下列三種情況:
⑴碳鏈異構(gòu):由于碳原子的連接次序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,如CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3。
|
CH3
⑵官能團(tuán)位置異構(gòu):由于官能團(tuán)的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。
⑶官能團(tuán)異類異構(gòu):由于官能團(tuán)的不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,主要有:單烯烴與環(huán)烷烴;二烯烴、炔烴與環(huán)烯烴;醇和醚;酚與芳香醇或芳香醚;醛與酮;羧酸與酯;硝基化合物與氨基酸;葡萄糖與果糖;蔗糖與麥芽糖等。 有機(jī)物產(chǎn)生同分異構(gòu)體的本質(zhì)在于原子的排列順序不同,在中學(xué)階段主要指下列三種情況:
⑴碳鏈異構(gòu):由于碳原子的連接次序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,如CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3。
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CH3
⑵官能團(tuán)位置異構(gòu):由于官能團(tuán)的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。
⑶官能團(tuán)異類異構(gòu):由于官能團(tuán)的不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,主要有:單烯烴與環(huán)烷烴;二烯烴、炔烴與環(huán)烯烴;醇和醚;酚與芳香醇或芳香醚;醛與酮;羧酸與酯;硝基化合物與氨基酸;葡萄糖與果糖;蔗糖與麥芽糖等。 有機(jī)物的同分異構(gòu)體在于于原子的分子式相同而排列順序不同.
要緊緊抓住結(jié)構(gòu)不同這一核心。結(jié)構(gòu)不同應(yīng)指
(1)碳鏈骨架不同,稱為碳鏈異構(gòu);
(2)官能團(tuán)在碳鏈上的位置不同,稱為位置異構(gòu);
(3)官能團(tuán)種類不同,稱為類別異構(gòu)或官能團(tuán)異構(gòu);
(4)分子中原子或原子團(tuán)排列不同,空間結(jié)構(gòu)不同,稱為空間異構(gòu)。
3. 不同類別的有機(jī)物,形成的同分異構(gòu)體的類別不同:
(1)烷烴:形成異構(gòu)體的判別只有碳鏈異構(gòu)。
(2)烯、炔烴:形成異構(gòu)的判別有:
①碳鏈異構(gòu);②雙鍵、叁鍵的位置異構(gòu);③類別異構(gòu)(如單烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴);④空間異構(gòu)。
(3)芳香烴:形成異構(gòu)的類別有:
①支鏈的碳鏈異構(gòu);②支鏈在苯環(huán)上的位置異構(gòu);③空間異構(gòu)。
(4)飽和一元醇:形成同分異構(gòu)體的類別有:碳鏈異構(gòu);羥基位置異構(gòu);類別異構(gòu)(與醚類)。
(5)醛形成同分異構(gòu)體的類別有:碳鏈異構(gòu);類別異構(gòu)(與酮類)。
(6)飽和一元酸形成同分異構(gòu)體的類別有:碳鏈異構(gòu);類別異構(gòu)(與酯類)。
(7)葡萄糖與果糖、麥芽糖與蔗糖均為類別異構(gòu)。
(8)碳原子數(shù)相同的氨基酸與硝基化合物之間為類別異構(gòu)。如α-氨基乙酸與硝基乙烷互為同分異構(gòu)體。
關(guān)于同分異構(gòu)體的書寫:先寫碳鏈異構(gòu),再寫官能團(tuán)位置異構(gòu),最后考慮類別異構(gòu)。
碳鏈異構(gòu)書寫常采用“減鏈法”,其要點為:
(1)選擇最長的碳鏈為主鏈,找出中心對稱線。
(2)主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由對到鄰。
大學(xué)有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)怎么入門
要學(xué)有機(jī),是需要有一定無機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)的,無機(jī)的相關(guān)知識要有儲備,比如雜化軌道理論,比如原子軌道分子軌道,這些在無機(jī)中都有闡述。我覺得將大學(xué)的無機(jī)化學(xué)學(xué)好以后,學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)會水到渠成。因此建議你先看無機(jī)化學(xué)。分析化學(xué)跟無機(jī)化學(xué)可以一起學(xué),也可以跟有機(jī)化學(xué)一起學(xué),這倒沒有太大的問題,因為化學(xué)分析更多的跟無機(jī)相關(guān),里面有很多相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)都是涉及到無機(jī)化學(xué)的方程式。物理化學(xué)建議你最后學(xué),因為在四大化學(xué)中,物理化學(xué)是相對難度最大的,要學(xué)好物理化學(xué),要有一定的物理和數(shù)學(xué)基礎(chǔ),物理基礎(chǔ)主要是涉及到熱力學(xué)定律相關(guān)內(nèi)容,不用太復(fù)雜,而數(shù)學(xué)基礎(chǔ)則主要是涉及到微積分、對數(shù)運算等內(nèi)容,其他沒什么,所以在學(xué)習(xí)物理化學(xué)之前,這些基礎(chǔ)應(yīng)該打好,否則會霧里看花,越看越糊涂。 有機(jī)化學(xué)建議你可找曾昭瓊的版本參考,無機(jī)分析化學(xué)可選武漢大學(xué)版本參考,物理化學(xué)可選南京大學(xué)傅獻(xiàn)彩版本參考,非常經(jīng)典的一本教材,想考研就一定要將其配套的習(xí)題集搞到手,考博都不成問題。
有機(jī)化合物主要由氧元素、氫元素、碳元素組成。有機(jī)物是生命產(chǎn)生的物質(zhì)基礎(chǔ)。脂肪、氨基酸、蛋白質(zhì)、糖、血紅素、葉綠素、酶、激素等。生物體內(nèi)的新陳代謝和生物的遺傳現(xiàn)象,都涉及到有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)變。此外,許多與人類生活有密切關(guān)系的物質(zhì),例如石油、天然氣、棉花、染料、化纖、天然和合成藥物等,均屬有機(jī)化合物。
主要有: 多數(shù)有機(jī)化合物主要含有碳、氫兩種元素,此外也常含有氧、氮、硫、鹵素、磷等。部分有機(jī)物來自植物界,但絕大多數(shù)是以石油、天然氣、煤等作為原料,通過人工合成的方法制得。 和無機(jī)物相比,有機(jī)物數(shù)目眾多,可達(dá)幾百萬種。有機(jī)化合物的碳原子的結(jié)合能力非常強(qiáng),互相可以結(jié)合成碳鏈或碳環(huán)。碳原子數(shù)量可以是1、2個,也可以是幾千、幾萬個,許多有機(jī)高分子化合物甚至可以有幾十萬個碳原子。此外,有機(jī)化合物中同分異構(gòu)現(xiàn)象非常普遍,這也是造成有機(jī)化合物眾多的原因之一。 有機(jī)化合物除少數(shù)以外,一般都能燃燒。和無機(jī)物相比,它們的熱穩(wěn)定性比較差,電解質(zhì)受熱容易分解。有機(jī)物的熔點較低,一般不超過400℃。有機(jī)物的極性很弱,因此大多不溶于水。有機(jī)物之間的反應(yīng),大多是分子間反應(yīng),往往需要一定的活化能,因此反應(yīng)緩慢,往往需要催化劑等手段。而且有機(jī)物的反應(yīng)比較復(fù)雜,在同樣條件下,一個化合物往往可以同時進(jìn)行幾個不同的反應(yīng),生成不同的產(chǎn)物。
一.根據(jù)碳原子結(jié)合而成的基本結(jié)構(gòu)不同,有機(jī)化合物被分為三大類:1.鏈狀化合物 這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀,因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的,所以又叫脂肪族化合物。2.碳環(huán)化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)[1],故稱碳環(huán)化合物。它又可分為兩類:脂環(huán)族化合物:是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。芳香族化合物:是分子中含有苯環(huán)或稠苯體系的化合物。3.雜環(huán)化合物:組成這類化合物的環(huán)除碳原子以外,還含有其它元素的原子,叫做雜環(huán)化合物。
二、按官能團(tuán)分類
決定某一類化合物一般性質(zhì)的主要原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)或功能基。含有相同官能團(tuán)的化合物,其化學(xué)性質(zhì)基本上是相同的。
有機(jī)[考綱要求] 通過各類化合物的化學(xué)反應(yīng),掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類型.[教學(xué)重點]取代反應(yīng),加成反應(yīng),消去反應(yīng)的機(jī)理 [教學(xué)過程][基礎(chǔ)練習(xí)]對下列各種反應(yīng)類型各舉2—4個化學(xué)方程式:1.取代反應(yīng) 2.加成反應(yīng) 3.消去反應(yīng) 4.氧化反應(yīng) 5.加聚反應(yīng) 6.縮聚反應(yīng) [討論小結(jié)]一.抽象和概括----搞清反應(yīng)機(jī)理1.取代反應(yīng)---等價替換式 有機(jī)分子里某一原子或原子團(tuán)與另一物質(zhì)里同價態(tài)的原子或原子團(tuán)相互交換位置后就生成兩種新分子,這種分子結(jié)構(gòu)變化形式可概括為等價替換式.2.加成反應(yīng)—開鍵加合式 有機(jī)分子中含有碳碳雙鍵,碳氧雙鍵(羰基)或碳碳叁鍵,當(dāng)打開其中一個鍵或兩個鍵后,就可與其他原子或原子團(tuán)直接加合生成一種新分子,這可概括為開鍵加合式1.消去反應(yīng)---脫水/鹵化氫重鍵式 有機(jī)分子(醇/鹵代烴)相鄰兩碳原子上脫去水/鹵代氫分子后,兩個碳原子均有多余價電子而形成新的共價鍵,可概括為脫水/鹵化氫重鍵式.2.氧化反應(yīng)----脫氫重鍵式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C---H鍵兩個原子間插入O原子;醇分子脫出氫原子和連著羥基的碳原子上的氫原子后,原羥基氧原子和該碳原子有多余價電子而再形成新共價鍵,這可概括為脫氫重鍵式/氧原子插入式.5.縮聚反應(yīng)—縮水結(jié)鏈?zhǔn)皆S多個相鄰小分子通過羧基和氨基,或羧基和羥基,或醛基和酚中苯環(huán)上的氫原子---的相互作用,彼此間脫去水分子后留下的殘基順序連接成長鏈高分子,這可稱為縮水結(jié)鏈?zhǔn)?6.加聚反應(yīng)---開鍵加合式許多含烯鍵的分子之間相互加成而生成長鏈高分子,屬于開鍵加合式.二.比較與歸類有比較才有鑒別,有歸類才易儲存.在分析的基礎(chǔ)上比較各類反應(yīng)的同異關(guān)系,在比較的前提下對有機(jī)反應(yīng)進(jìn)行歸類,形成知識體系.首先,應(yīng)對三大有機(jī)反應(yīng)類型比較: 三大有機(jī)反應(yīng)類型比較 類 型 取 代 反 應(yīng) 加 成 反 應(yīng) 消 去 反 應(yīng)反應(yīng)物種類 兩 種 兩 種 一 種有機(jī)反應(yīng)種類或結(jié)構(gòu)特征含有易被取代的原子或官能團(tuán)不飽和有機(jī)物(含C=C,C C,C=O )醇(含-OH),鹵代烴(含-X) 生 成 物兩種(一般是一種有機(jī)物和一種無機(jī)物) 一種(有機(jī)物)兩種(一種不飽和有機(jī)物,一種水或鹵化氫)碳 碳 鍵 變 化 情 況 無 變 化C=C鍵或C C鍵打開生成C=C鍵或C C鍵不 飽 和 度 無 變 化 降 低提高 結(jié) 構(gòu) 變 化 形 式 等 價 替 換 式開 鍵 加 合 式脫 水/ 鹵化氫 重 鍵 式加外,還可以將氧化和還原,酯化和水解,加聚和縮聚等反應(yīng)作比較.接著,可以根據(jù)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)變化形式與反應(yīng)類型的一致性歸納有機(jī)反應(yīng)體系.[討論1]通常發(fā)生取代反應(yīng)的是哪些有機(jī)物,無機(jī)物?有機(jī)物無機(jī)物/有機(jī)物反應(yīng)名稱烷,芳烴,酚 X2鹵代反應(yīng)苯的同系物 HNO3硝化反應(yīng)苯的同系物 H2SO4磺化反應(yīng) 醇 醇脫水反應(yīng) 酸 醇酯化反應(yīng) 酯/鹵代烴酸溶液或堿溶液水解反應(yīng) 羧 酸 鹽 堿 石 灰去羧反應(yīng) 醇 HX [注] 發(fā)生水解反應(yīng)的基/官能團(tuán)官能團(tuán) -X -COO- RCOO-C6H5O- 二 糖 多 糖代表物 反應(yīng)條件 化學(xué)方 程 式 [練習(xí)] 1.下列物質(zhì)在一定條件下都能與水反應(yīng),一定只屬于下鹽類水解反應(yīng)的是 A.CaC2 B.C2H4 C.油脂 D.無水CuSO4 E.NaHCO32.HS-+H2O H3O++S2-所表示的意義是A.電離 B.水解 C.分解 D.水合[討論2]哪些基或官能團(tuán)可發(fā)生加成反應(yīng)?發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物和無機(jī)物是哪些? 發(fā)生加成反應(yīng)的基/官能團(tuán)基/官能團(tuán) C=C C C C6H5- C=O -CHO代 表 物 無 機(jī) 物 反應(yīng)條件 化 學(xué)方 程 式 [練習(xí)]1.與H2完全加成后,可生成2,2,3-三甲基戊烷的烴有哪些?三.消去反應(yīng) 醇發(fā)生的結(jié)構(gòu)條件是----鄰碳有氫[練習(xí)] 由苯制備環(huán)已鄰二酮四.氧化反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng)的官能團(tuán) C=C C CC-OH-CHOC6H5-RCH3CH2-CH2CH3代表物 試劑 條件 產(chǎn)物 [講解] -CH2OH→-CHO為脫氫重鍵式量 -CHO→-COOH為氧原子插入式五.還原反應(yīng) 1.H2 2.Fe+HCl[說明]油酸和油脂的氫化(硬化)六.顯色反應(yīng)1.酚+FeCl3[出題]FeCl3溶液作試劑一次可鑒別哪些物質(zhì)?(苯酚,NaHCO3,KSCN,KOH,KI-淀粉,H2S溶液等)2. 多羥基(OH)物質(zhì)+Cu(OH)23. 淀粉+I24. 蛋白質(zhì)+濃HNO3。
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