大學(xué)有機(jī)化學(xué)點(diǎn)總結(jié)(有機(jī)化學(xué)的知識(shí)點(diǎn)匯總)
1.有機(jī)化學(xué)的知識(shí)點(diǎn)匯總
【考綱要求】 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)
1. 了解有機(jī)化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因。
2. 理解基團(tuán)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)、同系列等概念。能夠識(shí)別結(jié)構(gòu)式（結(jié)構(gòu)簡式）中各原子的連接次序和方式、基團(tuán)和官能團(tuán)。能夠辨認(rèn)同系物和列舉異構(gòu)體。了解烷烴的命名原則。
3. 以一些典型的烴類化合物為例，了解有機(jī)化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。掌握各類烴（烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴）中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。
4. 以一些典型的烴類衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛、氨基酸等）為例，了解官能團(tuán)在化合物中的作用。掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。
5.了解石油化工、農(nóng)副產(chǎn)品化工、資源綜合利用及污染和環(huán)保的概念。
6. 了解在生活和生產(chǎn)中常見有機(jī)物的性質(zhì)和用途。
7. 以葡萄糖為例，了解糖類的基本組成和結(jié)構(gòu)，主要性質(zhì)和用途。
8. 了解蛋白質(zhì)的基本組成和結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)和用途。
9. 初步了解重要合成材料的主要品種的主要性質(zhì)和用途。理解由單體進(jìn)行聚合反應(yīng)（加聚和縮聚）生成高分子化合物的簡單原理。
10. 通過上述各類化合物的化學(xué)反應(yīng)，掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類型。
11. 綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡式。組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。
【回歸課本】
1.常見有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系
2.與同分異構(gòu)體有關(guān)的綜合脈絡(luò)
3.有機(jī)反應(yīng)主要類型歸納
下屬反應(yīng)物 涉及官能團(tuán)或有機(jī)物類型 其它注意問題
取代反應(yīng) 酯水解、鹵代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質(zhì)水解等等 烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質(zhì)等等 鹵代反應(yīng)中鹵素單質(zhì)的消耗量；酯皂化時(shí)消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解時(shí)要特別注意）。
加成反應(yīng) 氫化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯環(huán) 酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成；C=C和C≡C能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質(zhì)等多種試劑反應(yīng)，但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應(yīng)。
消去反應(yīng) 醇分子內(nèi)脫水鹵代烴脫鹵化氫 醇、鹵代烴等 、等不能發(fā)生消去反應(yīng)。
氧化反應(yīng) 有機(jī)物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應(yīng)、醛氧化成酸等 絕大多數(shù)有機(jī)物都可發(fā)生氧化反應(yīng) 醇氧化規(guī)律；醇和烯都能被氧化成醛；銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅反應(yīng)中消耗試劑的量；苯的同系物被KMnO4氧化規(guī)律。
還原反應(yīng) 加氫反應(yīng)、硝基化合物被還原成胺類 烯、炔、芳香烴、醛、酮、硝基化合物等 復(fù)雜有機(jī)物加氫反應(yīng)中消耗H2的量。
加聚反應(yīng) 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同單烯烴間共聚、單烯烴跟二烯烴共聚 烯烴、二烯烴（有些試題中也會(huì)涉及到炔烴等） 由單體判斷加聚反應(yīng)產(chǎn)物；由加聚反應(yīng)產(chǎn)物判斷單體結(jié)構(gòu)。
縮聚反應(yīng) 酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反應(yīng)跟縮聚反應(yīng)的比較；化學(xué)方程式的書寫。
4.醇、醛、酸、酯轉(zhuǎn)化關(guān)系的延伸
2.有機(jī)化學(xué)知識(shí)整理
1.需水浴加熱的反應(yīng)有： （1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛樹脂的制取（6）固體溶解度的測定 凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。
2.需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有： （1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170℃） （2）、蒸餾 （3）、固體溶解度的測定 （4）、乙酸乙酯的水解（70-80℃） （5）、中和熱的測定 （6）制硝基苯（50-60℃） 〔說明〕：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。（2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。
3.能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物。 4.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質(zhì)。
5.能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 （2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì) （3）含有醛基的化合物 （4）具有還原性的無機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6.能使溴水褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成） （2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代） （3）含醛基物質(zhì)（氧化） （4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原――歧化反應(yīng)） （5）較強(qiáng)的無機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。） 7.密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。 9.能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有 鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。
10.不溶于水的有機(jī)物有： 烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 11.常溫下為氣體的有機(jī)物有： 分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12.濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解 13.能被氧化的物質(zhì)有： 含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。 14.顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。
15.能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16.既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等） 17.能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物： （1）酚： （2）羧酸： （3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快） （5）蛋白質(zhì)（水解） 18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)： 1.苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色； 2.KMnO4酸性溶液的褪色； 3.溴水的褪色； 4.淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。
5.蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)） 一、物理性質(zhì) 甲烷：無色 無味 難溶 乙烯：無色 稍有氣味 難溶 乙炔：無色 無味 微溶 （電石生成：含H2S、PH3 特殊難聞的臭味） 苯：無色 有特殊氣味 液體 難溶 有毒 乙醇：無色 有特殊香味 混溶 易揮發(fā) 乙酸：無色 刺激性氣味 易溶 能揮發(fā) 二、實(shí)驗(yàn)室制法 甲烷：CH3COONa + NaOH →（CaO，加熱） → CH4↑+Na2CO3 注：無水醋酸鈉：堿石灰=1:3 固固加熱 （同O2、NH3） 無水（不能用NaAc晶體） CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑 乙烯：C2H5OH →（濃H2SO4,170℃）→ CH2=CH2↑+H2O 注：V酒精：V濃硫酸=1:3（被脫水，混合液呈棕色） 排水收集（同Cl2、HCl）控溫170℃（140℃：乙醚） 堿石灰除雜SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸 乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 注：排水收集 無除雜 不能用啟普發(fā)生器 飽和NaCl：降低反應(yīng)速率 導(dǎo)管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導(dǎo)管 乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化劑，加熱，加壓）→CH3CH2OH （話說我不知道這是工業(yè)還實(shí)驗(yàn)室。
） 注：無水CuSO4驗(yàn)水（白→藍(lán)） 提升濃度：加CaO 再加熱蒸餾 三、燃燒現(xiàn)象 烷：火焰呈淡藍(lán)色 不明亮 烯：火焰明亮 有黑煙 炔：火焰明亮 有濃烈黑煙（純氧中3000℃以上：氧炔焰） 苯：火焰明亮 大量黑煙（同炔） 醇：火焰呈淡藍(lán)色 放大量熱 四、酸性KMnO4&溴水 烷：都不褪色 烯 炔：都褪色（前者氧化 后者加成） 苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色 五、重要反應(yīng)方程式 烷：取代 CH4 + Cl2 →（光照）→ CH3Cl(g) + HCl CH3Cl + Cl2 →（光照）→ CH2Cl2(l) + HCl CH2Cl + Cl2 →（光照）→ CHCl3(l) + HCl CHCl3 + Cl2 →（光照）→ CCl4(l) + HCl 現(xiàn)象：顏色變淺 裝置壁上有油狀液體 注：4種生成物里只有一氯甲烷是氣體 三氯甲烷 = 氯仿 四氯化碳作滅火劑 烯：1、加成 CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br CH2=CH2 + HCl →（催化劑） → CH3CH2Cl CH2=CH2 + H2 →（催化劑，加熱） → CH3CH3 乙烷 CH2=CH2 + H2O →（催化劑，加熱加壓） → CH3CH2OH 乙醇 2、聚合（加聚） nCH2=CH2 →（一定條件） → [-CH2-CH2-]n （單體→高聚物） 注：斷雙鍵→兩個(gè)“半鍵” 高聚物（高分子化合物）都是【混合物。
3.《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的知識(shí)點(diǎn)
有機(jī)物的官能團(tuán)：
各類有機(jī)物的通式、及主要化學(xué)性質(zhì)
烷烴CnH2n+2 僅含C—C鍵 與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)、熱分解 、不與高錳酸鉀、溴水、強(qiáng)酸強(qiáng)堿反應(yīng)
烯烴CnH2n 含C==C鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)、加聚反應(yīng)
炔烴CnH2n-2含C≡C鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng) 苯（芳香烴）CnH2n-6與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)、與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng) （甲苯、乙苯等苯的同系物可以與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)）鹵代烴：CnH2n+1X 醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O苯酚：遇到FeCl3溶液顯紫色 醛：CnH2nO 羧酸：CnH2nO2酯：CnH2nO2
有機(jī)反應(yīng)類型：
取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。
加成反應(yīng)：有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合的反應(yīng)。
聚合反應(yīng)：一種單體通過不飽和鍵相互加成而形成高分子化合物的反應(yīng)。
加聚反應(yīng)：一種或多種單體通過不飽和鍵相互加成而形成高分子化合物的反應(yīng)。
消去反應(yīng)：從一個(gè)分子脫去一個(gè)小分子（如水.鹵化氫），因而生成不飽和化合物的反應(yīng)。 氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧或去氫的反應(yīng)。
還原反應(yīng)：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。
酯化反應(yīng)：醇和酸起作用生成酯和水的反應(yīng)。
水解反應(yīng)：化合物和水反應(yīng)生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)（有鹵代烴、酯、糖等）
有機(jī)物燃燒通式
有機(jī)合成路線：
4.有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的重要知識(shí)點(diǎn)
1，有機(jī)物的分類（主要是特殊的官能團(tuán)，如雙鍵，三鍵，羥基（與烷基直接連的為醇羥基，與苯環(huán)直接連的是芬羥基），醛基，羧基，脂基）；
2同分異構(gòu)體的書寫（不包括鏡像異構(gòu)），一般指碳鏈異構(gòu)，官能團(tuán)異構(gòu)；
3特殊反應(yīng)，指的是特殊官能團(tuán)的特殊反應(yīng)（烷烴，烯烴，醇的轉(zhuǎn)化；以及純的逐級(jí)氧化（條件），酯化反應(yīng)，以及脂的在酸性堿性條件下的水解產(chǎn)物等）；
4特征反應(yīng)，用于物質(zhì)的分離鑒別（如使溴水褪色的物質(zhì)，銀鏡反應(yīng)，醛與氯化銅的反應(yīng)等，還有就是無機(jī)試劑的一些）；
5.有機(jī)化學(xué)知識(shí)歸納
各類有機(jī)化合物命名規(guī)則 類別 主鏈的選擇 碳原子編號(hào) 烷烴 選擇含碳原子最長的碳鏈為主鏈，命名某烷 在主鏈上以連有最簡單取代基（甲基）近端為起點(diǎn)編號(hào) 不飽和烴 選擇含有不飽和碳原子的最長碳鏈為主鏈稱某不飽和烴 在主鏈上以不飽和碳原子近端為起點(diǎn)，進(jìn)行編號(hào) 芳香烴 以芳香環(huán)為主體（苯、萘…） 以芳香環(huán)上連有取代基的碳原子為起點(diǎn)編號(hào) 烴的衍生物 選擇含有官能團(tuán)的碳原子的最長碳鏈為主鏈，確定為某衍生物 以連有官能團(tuán)的碳原子為起點(diǎn)，進(jìn)行編號(hào)（或近端） 2. 各類主要有機(jī)物的組成通式 類別 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（官能團(tuán)） 代表物 一般表示式 分子通式 烷烴 只含C—C單鍵 CH4 R—CH3 CnH2n+2 烯烴 含一個(gè)C=C雙鍵 CH2=CH2 R—CH=CH2 CnH2n(n≥2) 炔烴 含一個(gè)C≡C參鍵 CH≡CH R—C≡CH CnH2n—2(n≥2) 苯及其同系物 含一個(gè)苯環(huán) 2R CnH2n—6(n≥2) 飽和一元鹵代烴 含一個(gè)鹵原子 CH3CH2Br R—CH2X CnH2n+1X 飽和一元醇 烴基飽和含一個(gè)—OH CH3CH2OH R—OH CnH2n+1OH 一元酚 羥基（—OH）直接連苯環(huán) 2OH CnH2n—6O 飽和一元醛 烴基飽和含一個(gè)—CHO CnH2nO2 飽和一元羧酸 烴基飽和含一個(gè) CnH2nO2 飽和一元羧酸酯 飽和一元羧酸與飽和一元醇酯化 CnH2nO23. 重要有機(jī)反應(yīng)類型與涉及主要有機(jī)物 反應(yīng)類型 反應(yīng)特點(diǎn) 涉及的主要有機(jī)物類別 取代 與碳相連的H、官能團(tuán) 飽和烴、苯和苯的同系物，鹵代烴、醇、酚 加成 發(fā)生在不飽和碳上 不飽和烴、苯和苯的同系物、醛 消去 生成不飽和鍵 鹵代烴、醇 酯化 羧基與羥基縮合 醇、羧酸、糖類 水解 烴衍生物與水復(fù)分解 鹵代烴、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白質(zhì) 氧化 燃燒 CxHyOz+(x+ )O2 xCO2 + y/2H2O 不完全 加氧或去氫 不飽和烴、苯的同系物、醇、醛、糖類 還原 加氫或去氧 不飽和烴、醛、單糖 聚合 加聚 只生成一種高聚物 烯烴、二烯烴 縮聚 除高分子還脫下小分子 苯酚與甲醛、二元羧酸與二元醇、氨基酸。
6.化學(xué)有機(jī)部分知識(shí)點(diǎn)總結(jié)
有機(jī)化學(xué)合成一、引入碳碳雙鍵 1、鹵代烴的消去反應(yīng)：如：CH3CH2Br + NaOH —— CH2=CH2（氣體）+ NaBr + H2O （條件是：NaOH的醇溶液中加熱） 2、醇的消去反應(yīng)：如：CH3CH2OH —— CH2=CH2 （氣體）+H2O （條件：在濃硫酸中加熱至170攝氏度） 3、炔烴的加成反應(yīng)：如：乙炔 + 氫氣 —— 乙烯 （條件：在鎳做催化劑的條件下加熱）二、引入碳碳三鍵 1、二鹵代物的消去反應(yīng)：如 ：CH2BrCH2Br + 2NaOH —— 乙炔 + 2NaBr + 2H2O （條件：在NaOH的醇溶液中加熱） 2、某二元醇的消去反應(yīng)（必須是伯醇）：如：CH2OHCH2OH —— 乙炔 +2H2O （條件：在濃硫酸中加熱至170攝氏度）三、引入醛基 1、伯醇的催化氧化：2 CH3CH2OH + O2 —— 2 CH3CHO + 2 H2O （條件：催化劑、加熱） 2、烯烴的催化氧化： 2CH2=CH2 + O2 —— 2 CH3CHO （條件：催化劑、加熱） 3、炔烴的水化法：乙炔 + H2O —— CH3CHO （催化劑、加熱）四、引入羥基 1、引入醇羥基 （1）鹵代烴的水解反應(yīng)：如： CH3CH2Br + NaOH —— CH3CH2OH + NaBr （條件：在NaOH的水溶液中加熱） （2）烯烴的加成反應(yīng)：如： CH2CH2 + H2O —— CH3CH2OH （條件：用濃硫酸做催化劑） （3）醛的加成反應(yīng)：如：CH3CHO + H2 —— CH3CH2OH （條件：在鎳做催化劑的條件下，加熱）（醛加成成伯醇） （4）酮的加成反應(yīng)：如： CH3COCH3 H2 —— CH3CHOHCH3 （條件：在鎳做催化劑的條件下，加熱）（酮加成成仲醇） （5）酯類的水解：酸性條件下：CH3COOCH2CH3 + H2O —— CH3COOH + CH3CH2OH （條件：濃硫酸、加熱、可逆符號(hào)） 堿性條件下： CH3COOCH2CH3 + NaOH —— CH3COONa + CH3CH2OH +H2O （條件： 加熱 ） 2、酚羥基 （1）C6H5ONa + HCI —— C6H6O + NaCl （強(qiáng)酸置弱酸）五、引入羧基 1、酯類的水解：酸性條件下：CH3COOCH2CH3 + H2O —— CH3COOH + CH3CH2OH （條件：濃硫酸、加熱、可逆符號(hào)） 2、醛的催化氧化： （1）2CH3CHO + O2 —— 2CH3COOH （條件：催化劑、加熱） （2） 銀鏡反應(yīng)：CH3CHO + 2 Ag(NH3)OH —— CH3COONH4 + 3 NH3 +2Ag + H2O （條件：水浴加熱 、生成的銀單質(zhì)附在試管表面，因此要寫沉淀符號(hào)） （3）斐林反應(yīng)： CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH —— CH3COONa + Cu2O +H2O （條件：酒精燈加熱、生成Cu2O磚紅色沉淀）六、引入酯基 1、羧酸和醇的酯化反應(yīng)：如：CH3COOH + CH3CH2OH —— CH3COOCH2CH3 + H2O （條件：濃硫酸、加熱、可逆符號(hào)） 2、無機(jī)含氧酸和醇的酯化反應(yīng)：如：CH3CH2OH +HO-NO2 —— CH3CONO2 + H2O （條件：催化劑）七、引入鹵素原子 1、。
