有機化學大綱(有機化學知識點總結(jié))

1.有機化學知識點總結(jié)

考綱要求】 有機化學基礎(chǔ)

1. 了解有機化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因。

2. 理解基團、官能團、同分異構(gòu)、同系列等概念。能夠識別結(jié)構(gòu)式（結(jié)構(gòu)簡式）中各原子的連接次序和方式、基團和官能團。能夠辨認同系物和列舉異構(gòu)體。了解烷烴的命名原則。

3. 以一些典型的烴類化合物為例，了解有機化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。掌握各類烴（烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴）中各種碳碳鍵、碳氫鍵的性質(zhì)和主要化學反應(yīng)。

4. 以一些典型的烴類衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛、氨基酸等）為例，了解官能團在化合物中的作用。掌握各主要官能團的性質(zhì)和主要化學反應(yīng)。

5.了解石油化工、農(nóng)副產(chǎn)品化工、資源綜合利用及污染和環(huán)保的概念。

6. 了解在生活和生產(chǎn)中常見有機物的性質(zhì)和用途。

7. 以葡萄糖為例，了解糖類的基本組成和結(jié)構(gòu)，主要性質(zhì)和用途。

8. 了解蛋白質(zhì)的基本組成和結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)和用途。

9. 初步了解重要合成材料的主要品種的主要性質(zhì)和用途。理解由單體進行聚合反應(yīng)（加聚和縮聚）生成高分子化合物的簡單原理。

10. 通過上述各類化合物的化學反應(yīng)，掌握有機反應(yīng)的主要類型。

11. 綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)，進行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導未知物的結(jié)構(gòu)簡式。組合多個化合物的化學反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。

【回歸課本】

1.常見有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系

2.與同分異構(gòu)體有關(guān)的綜合脈絡(luò)

3.有機反應(yīng)主要類型歸納

下屬反應(yīng)物 涉及官能團或有機物類型 其它注意問題

取代反應(yīng) 酯水解、鹵代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質(zhì)水解等等 烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質(zhì)等等 鹵代反應(yīng)中鹵素單質(zhì)的消耗量；酯皂化時消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解時要特別注意）。

加成反應(yīng) 氫化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯環(huán) 酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成；C=C和C≡C能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質(zhì)等多種試劑反應(yīng)，但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應(yīng)。

消去反應(yīng) 醇分子內(nèi)脫水鹵代烴脫鹵化氫 醇、鹵代烴等 、等不能發(fā)生消去反應(yīng)。

氧化反應(yīng) 有機物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應(yīng)、醛氧化成酸等 絕大多數(shù)有機物都可發(fā)生氧化反應(yīng) 醇氧化規(guī)律；醇和烯都能被氧化成醛；銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅反應(yīng)中消耗試劑的量；苯的同系物被KMnO4氧化規(guī)律。

還原反應(yīng) 加氫反應(yīng)、硝基化合物被還原成胺類 烯、炔、芳香烴、醛、酮、硝基化合物等 復(fù)雜有機物加氫反應(yīng)中消耗H2的量。

加聚反應(yīng) 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同單烯烴間共聚、單烯烴跟二烯烴共聚 烯烴、二烯烴（有些試題中也會涉及到炔烴等） 由單體判斷加聚反應(yīng)產(chǎn)物；由加聚反應(yīng)產(chǎn)物判斷單體結(jié)構(gòu)。

縮聚反應(yīng) 酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反應(yīng)跟縮聚反應(yīng)的比較；化學方程式的書寫。

4.醇、醛、酸、酯轉(zhuǎn)化關(guān)系的延伸

注意：有機反應(yīng)類型比較固定，都記住就Ok

2.求高中有機化學基礎(chǔ)知識提綱

1。

物質(zhì) 烴：烷烴 烯烴 炔烴 芳香烴烴的衍生物：鹵代烴 醇類 酚類 醛類 羧酸 （氨基酸） 酯類（油脂） 糖類（葡萄糖，淀粉，纖維素）合成材料：有機合成材料2.化學用語化學式：最簡式，分子式，電子式，結(jié)構(gòu)式，結(jié)構(gòu)簡式化學方程式：有機化學方程式，熱化學方程式化學圖示：分子球棍模型，比例模型3。化學反應(yīng)氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)取代反應(yīng)，加成反應(yīng)，消去反應(yīng)，取代反應(yīng)（包括酯化反應(yīng)，水解反應(yīng)）4.有機化學實驗溴水和高錳酸鉀的褪色實驗乙烯的實驗室制法苯酚，蛋白質(zhì)的顯色反應(yīng)石油的分餾銀鏡實驗，菲林實驗乙酸的酯化反應(yīng)5。

“同”同系物同分異構(gòu)體相同相對分子質(zhì)量相同通式同一種物質(zhì)。

3.有機化學基礎(chǔ)知識點

高中有機化學基礎(chǔ)知識總結(jié)概括 1、常溫常壓下為氣態(tài)的有機物：1~4個碳原子的烴，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。

2、碳原子較少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液態(tài)烴（如苯、汽油）、鹵代烴（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都難溶于水；苯酚在常溫微溶與水，但高于65℃任意比互溶。 3、所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水；一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水。

4、能使溴水反應(yīng)褪色的有機物有：烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵）的有機物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液態(tài)烷烴等。

5、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機物、酚類（苯酚）。 6、碳原子個數(shù)相同時互為同分異構(gòu)體的不同類物質(zhì)：烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。

7、無同分異構(gòu)體的有機物是：烷烴：CH4、C2H6、C3H8；烯烴：C2H4；炔烴：C2H2；氯代烴：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。 8、屬于取代反應(yīng)范疇的有：鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、分子間脫水（如：乙醇分子間脫水）等。

9、能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)：烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸（CH2=CHCOOH）及其酯（CH3CH=CHCOOCH3）、油酸甘油酯等。 10、能發(fā)生水解的物質(zhì)：金屬碳化物（CaC2）、鹵代烴（CH3CH2Br）、醇鈉（CH3CH2ONa）、酚鈉（C6H5ONa）、羧酸鹽（CH3COONa）、酯類（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖）、多糖（淀粉、纖維素）（（C6H10O5）n）、蛋白質(zhì)（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。

11、能與活潑金屬反應(yīng)置換出氫氣的物質(zhì)：醇、酚、羧酸。 12、能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)：苯酚（C6H5OH）與醛（RCHO）、二元羧酸（COOH—COOH）與二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸與二元胺（H2NCH2CH2NH2）、羥基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。

13、需要水浴加熱的實驗：制硝基苯（—NO2,60℃）、制苯磺酸（—SO3H,80℃）制酚醛樹脂（沸水?。y鏡反應(yīng)、醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)（熱水浴）、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水?。?14、光 光照條件下能發(fā)生反應(yīng)的：烷烴與鹵素的取代反應(yīng)、苯與氯氣加成反應(yīng)（紫外光）、—CH3+Cl2—CH2Cl（注意在鐵催化下取代到苯環(huán)上）。

15、常用有機鑒別試劑：新制Cu(OH)2、溴水、酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。 16、最簡式為CH的有機物：乙炔、苯、苯乙烯（—CH=CH2）；最簡式為CH2O的有機物：甲醛、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）、葡萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）。

17、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)（或與新制的Cu(OH)2共熱產(chǎn)生紅色沉淀的）：醛類（RCHO）、葡萄糖、麥芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸鹽（HCOONa）、甲酸酯（HCOOCH3）等。 18、常見的官能團及名稱：—X（鹵原子：氯原子等）、—OH（羥基）、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、—COO—（酯基）、—CO—（羰基）、—O—（醚鍵）、C=C（碳碳雙鍵）、—C≡C—（碳碳叁鍵）、—NH2（氨基）、—NH—CO—（肽鍵）、—NO2（硝基） 19、常見有機物的通式：烷烴：CnH2n+2；烯烴與環(huán)烷烴：CnH2n；炔烴與二烯烴：CnH2n-2；苯的同系物：CnH2n-6；飽和一元鹵代烴：CnH2n+1X；飽和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OH；苯酚及同系物：CnH2n-6O或CnH2n-7OH；醛：CnH2nO或CnH2n+1CHO；酸：CnH2nO2或CnH2n+1COOH；酯：CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1 20、檢驗酒精中是否含水：用無水CuSO4——變藍 21、發(fā)生加聚反應(yīng)的：含C=C雙鍵的有機物（如烯） 21、能發(fā)生消去反應(yīng)的是：乙醇（濃硫酸，170℃）；鹵代烴（如CH3CH2Br）醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件：C—C—OH、鹵代烴發(fā)生消去的條件：C—C—XHH 23、能發(fā)生酯化反應(yīng)的是：醇和酸 24、燃燒產(chǎn)生大量黑煙的是：C2H2、C6H6 25、屬于天然高分子的是：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠（油脂、麥芽糖、蔗糖不是） 26、屬于三大合成材料的是：塑料、合成橡膠、合成纖維 27、常用來造紙的原料：纖維素 28、常用來制葡萄糖的是：淀粉 29、能發(fā)生皂化反應(yīng)的是：油脂 30、水解生成氨基酸的是：蛋白質(zhì) 31、水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖的是：淀粉、纖維素、麥芽糖 32、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)的有機物是：含有—COOH：如乙酸 33、能與Na2CO3反應(yīng)而不能跟NaHCO3反應(yīng)的有機物是：苯酚 34。

4.有機化學知識歸納

各類有機化合物命名規(guī)則 類別 主鏈的選擇 碳原子編號 烷烴 選擇含碳原子最長的碳鏈為主鏈，命名某烷 在主鏈上以連有最簡單取代基（甲基）近端為起點編號 不飽和烴 選擇含有不飽和碳原子的最長碳鏈為主鏈稱某不飽和烴 在主鏈上以不飽和碳原子近端為起點，進行編號 芳香烴 以芳香環(huán)為主體（苯、萘…） 以芳香環(huán)上連有取代基的碳原子為起點編號 烴的衍生物 選擇含有官能團的碳原子的最長碳鏈為主鏈，確定為某衍生物 以連有官能團的碳原子為起點，進行編號（或近端） 2. 各類主要有機物的組成通式 類別 結(jié)構(gòu)特點（官能團） 代表物 一般表示式 分子通式 烷烴 只含C—C單鍵 CH4 R—CH3 CnH2n+2 烯烴 含一個C=C雙鍵 CH2=CH2 R—CH=CH2 CnH2n(n≥2) 炔烴 含一個C≡C參鍵 CH≡CH R—C≡CH CnH2n—2(n≥2) 苯及其同系物 含一個苯環(huán)  2R CnH2n—6(n≥2) 飽和一元鹵代烴 含一個鹵原子 CH3CH2Br R—CH2X CnH2n+1X 飽和一元醇 烴基飽和含一個—OH CH3CH2OH R—OH CnH2n+1OH 一元酚 羥基（—OH）直接連苯環(huán) 2OH CnH2n—6O 飽和一元醛 烴基飽和含一個—CHO CnH2nO2 飽和一元羧酸 烴基飽和含一個 CnH2nO2 飽和一元羧酸酯 飽和一元羧酸與飽和一元醇酯化 CnH2nO23. 重要有機反應(yīng)類型與涉及主要有機物 反應(yīng)類型 反應(yīng)特點 涉及的主要有機物類別 取代 與碳相連的H、官能團 飽和烴、苯和苯的同系物，鹵代烴、醇、酚 加成 發(fā)生在不飽和碳上 不飽和烴、苯和苯的同系物、醛 消去 生成不飽和鍵 鹵代烴、醇 酯化 羧基與羥基縮合 醇、羧酸、糖類 水解 烴衍生物與水復(fù)分解 鹵代烴、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白質(zhì) 氧化 燃燒 CxHyOz+(x+ )O2 xCO2 + y/2H2O 不完全 加氧或去氫 不飽和烴、苯的同系物、醇、醛、糖類 還原 加氫或去氧 不飽和烴、醛、單糖 聚合 加聚 只生成一種高聚物 烯烴、二烯烴 縮聚 除高分子還脫下小分子 苯酚與甲醛、二元羧酸與二元醇、氨基酸。

5.高中化學選修有機化學基礎(chǔ)知識點

有機[考綱要求] 通過各類化合物的化學反應(yīng)，掌握有機反應(yīng)的主要類型.[教學重點]取代反應(yīng)，加成反應(yīng)，消去反應(yīng)的機理 [教學過程][基礎(chǔ)練習]對下列各種反應(yīng)類型各舉2—4個化學方程式：1.取代反應(yīng) 2.加成反應(yīng) 3.消去反應(yīng) 4.氧化反應(yīng) 5.加聚反應(yīng) 6.縮聚反應(yīng) [討論小結(jié)]一.抽象和概括----搞清反應(yīng)機理1.取代反應(yīng)---等價替換式 有機分子里某一原子或原子團與另一物質(zhì)里同價態(tài)的原子或原子團相互交換位置后就生成兩種新分子，這種分子結(jié)構(gòu)變化形式可概括為等價替換式.2.加成反應(yīng)—開鍵加合式 有機分子中含有碳碳雙鍵，碳氧雙鍵（羰基）或碳碳叁鍵，當打開其中一個鍵或兩個鍵后，就可與其他原子或原子團直接加合生成一種新分子，這可概括為開鍵加合式1.消去反應(yīng)---脫水/鹵化氫重鍵式 有機分子（醇/鹵代烴）相鄰兩碳原子上脫去水/鹵代氫分子后，兩個碳原子均有多余價電子而形成新的共價鍵，可概括為脫水/鹵化氫重鍵式.2.氧化反應(yīng)----脫氫重鍵式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C---H鍵兩個原子間插入O原子；醇分子脫出氫原子和連著羥基的碳原子上的氫原子后，原羥基氧原子和該碳原子有多余價電子而再形成新共價鍵，這可概括為脫氫重鍵式/氧原子插入式.5.縮聚反應(yīng)—縮水結(jié)鏈式許多個相鄰小分子通過羧基和氨基，或羧基和羥基，或醛基和酚中苯環(huán)上的氫原子---的相互作用，彼此間脫去水分子后留下的殘基順序連接成長鏈高分子，這可稱為縮水結(jié)鏈式.6.加聚反應(yīng)---開鍵加合式許多含烯鍵的分子之間相互加成而生成長鏈高分子，屬于開鍵加合式.二.比較與歸類有比較才有鑒別，有歸類才易儲存.在分析的基礎(chǔ)上比較各類反應(yīng)的同異關(guān)系，在比較的前提下對有機反應(yīng)進行歸類，形成知識體系.首先，應(yīng)對三大有機反應(yīng)類型比較： 三大有機反應(yīng)類型比較 類 型 取 代 反 應(yīng) 加 成 反 應(yīng) 消 去 反 應(yīng)反應(yīng)物種類 兩 種 兩 種 一 種有機反應(yīng)種類或結(jié)構(gòu)特征含有易被取代的原子或官能團不飽和有機物（含C=C,C C,C=O ）醇（含-OH），鹵代烴（含-X） 生 成 物兩種（一般是一種有機物和一種無機物） 一種（有機物）兩種（一種不飽和有機物，一種水或鹵化氫）碳 碳 鍵 變 化 情 況 無 變 化C=C鍵或C C鍵打開生成C=C鍵或C C鍵不 飽 和 度 無 變 化 降 低提高 結(jié) 構(gòu) 變 化 形 式 等 價 替 換 式開 鍵 加 合 式脫 水/ 鹵化氫 重 鍵 式加外，還可以將氧化和還原，酯化和水解，加聚和縮聚等反應(yīng)作比較.接著，可以根據(jù)有機分子結(jié)構(gòu)變化形式與反應(yīng)類型的一致性歸納有機反應(yīng)體系.[討論1]通常發(fā)生取代反應(yīng)的是哪些有機物，無機物？有機物無機物/有機物反應(yīng)名稱烷，芳烴，酚 X2鹵代反應(yīng)苯的同系物 HNO3硝化反應(yīng)苯的同系物 H2SO4磺化反應(yīng) 醇 醇脫水反應(yīng) 酸 醇酯化反應(yīng) 酯/鹵代烴酸溶液或堿溶液水解反應(yīng) 羧 酸 鹽 堿 石 灰去羧反應(yīng) 醇 HX [注] 發(fā)生水解反應(yīng)的基/官能團官能團 -X -COO- RCOO-C6H5O- 二 糖 多 糖代表物 反應(yīng)條件 化學方 程 式 [練習] 1.下列物質(zhì)在一定條件下都能與水反應(yīng)，一定只屬于下鹽類水解反應(yīng)的是 A.CaC2 B.C2H4 C.油脂 D.無水CuSO4 E.NaHCO32.HS-+H2O H3O++S2-所表示的意義是A.電離 B.水解 C.分解 D.水合[討論2]哪些基或官能團可發(fā)生加成反應(yīng)？發(fā)生加成反應(yīng)的有機物和無機物是哪些？ 發(fā)生加成反應(yīng)的基/官能團基/官能團 C=C C C C6H5- C=O -CHO代 表 物 無 機 物 反應(yīng)條件 化 學方 程 式 [練習]1.與H2完全加成后，可生成2,2,3-三甲基戊烷的烴有哪些？三.消去反應(yīng) 醇發(fā)生的結(jié)構(gòu)條件是----鄰碳有氫[練習] 由苯制備環(huán)已鄰二酮四.氧化反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng)的官能團 C=C C CC-OH-CHOC6H5-RCH3CH2-CH2CH3代表物 試劑 條件 產(chǎn)物 [講解] -CH2OH→-CHO為脫氫重鍵式量 -CHO→-COOH為氧原子插入式五.還原反應(yīng) 1.H2 2.Fe+HCl[說明]油酸和油脂的氫化（硬化）六.顯色反應(yīng)1.酚+FeCl3[出題]FeCl3溶液作試劑一次可鑒別哪些物質(zhì)？（苯酚，NaHCO3,KSCN,KOH,KI-淀粉，H2S溶液等）2. 多羥基（OH）物質(zhì)+Cu(OH)23. 淀粉+I24. 蛋白質(zhì)+濃HNO3。

6.有機化學基礎(chǔ)的重要知識點

1，有機物的分類（主要是特殊的官能團，如雙鍵，三鍵，羥基（與烷基直接連的為醇羥基，與苯環(huán)直接連的是芬羥基），醛基，羧基，脂基）；

2同分異構(gòu)體的書寫（不包括鏡像異構(gòu)），一般指碳鏈異構(gòu)，官能團異構(gòu)；

3特殊反應(yīng)，指的是特殊官能團的特殊反應(yīng)（烷烴，烯烴，醇的轉(zhuǎn)化；以及純的逐級氧化（條件），酯化反應(yīng)，以及脂的在酸性堿性條件下的水解產(chǎn)物等）；

4特征反應(yīng)，用于物質(zhì)的分離鑒別（如使溴水褪色的物質(zhì)，銀鏡反應(yīng)，醛與氯化銅的反應(yīng)等，還有就是無機試劑的一些）；

7.化學有機化學基礎(chǔ)知識

主要是多看書 或者是買些這方面的資料做參考

苯，又稱“天那水”，英文名稱為Benzene，分子式C6H6，分子量78.11，相對密度（0.8794(20℃)）比水輕，且不溶于水，因此可以漂浮在水面上。 苯的熔點是5.51℃，沸點為80.1℃，燃點為562.22℃，在常溫常壓下是無色透明的液體，并具強烈的特殊芳香氣味。因此，苯遇熱、明火易燃燒、爆炸，苯蒸氣與空氣混合物的爆炸限是1.4~8.0%。常態(tài)下，苯的蒸氣密度為2.77，蒸氣壓13.33kPa(26.1 ℃)。 苯是常用的有機溶劑，不溶于水，能與乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、冰醋酸、丙酮、油等混溶，因此常用作合成化學制品和制藥的中間體及溶劑。苯能與氧化劑發(fā)生劇烈反應(yīng)，如五氟化溴、氯氣、三氧化鉻、高氯酸、硝酰、氧氣、臭氧、過氯酸鹽、（三氯化鋁+過氯酸氟）、（硫酸+高錳酸鹽）、過氧化鉀、（高氯酸鋁+乙酸）、過氧化鈉等。最簡單的芳香烴。分子式C6H6。為有機化學工業(yè)的基本原料之一。無色、易燃、有特殊氣味的液體。熔點5.5℃，沸點80.1℃，相對密度0.8765(20/4℃)。在水中的溶解度很小，能與乙醇、乙醚、二硫化碳等有機溶劑混溶。能與水生成恒沸混合物，沸點為69.25℃，含苯 91.2%。因此，在有水生成的反應(yīng)中常加苯蒸餾，以將水帶出。苯在燃燒時產(chǎn)生濃煙。 苯能夠起取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化，生成硝基苯，硝基苯還原生成重要的染料中間體苯胺；苯用硫酸磺化，生成苯磺酸，可用來合成苯酚；苯在三氯化鐵存在下與氯作用，生成氯苯，它是重要的中間體；苯在無水三氯化鋁等催化劑存在下與乙烯、丙烯或長鏈烯烴作用生成乙苯、異丙苯或烷基苯，乙苯是合成苯乙烯的原料，異丙苯是合成苯酚和丙酮的原料，烷基苯是合成去污劑的原料。苯催化加氫生成環(huán)己烷，它是合成耐綸的原料；苯在光照下加三分子氯，可得殺蟲劑 666，由于對人畜有毒，已禁止生產(chǎn)使用。苯難于氧化，但在 450℃和氧化釩存在下可氧化成順丁烯二酸酐，后者是合成不飽和聚酯樹脂的原料。苯是橡膠、脂肪和許多樹脂的良好溶劑，但由于毒性大，已逐漸被其他溶劑所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工業(yè)上由煉制石油所產(chǎn)生的石腦油餾分經(jīng)催化重整制得，或從煉焦所得焦爐氣中回收。苯蒸氣有毒，急性中毒在嚴重情況下能引起抽筋，甚至失去知覺；慢性中毒能損害造血功能。 1865年，F(xiàn).A.凱庫勒提出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)式，目前仍在采用。根據(jù)量子化學的描述，苯分子中的6個π電子作為一個整體，分布在環(huán)平面的上方和下方，因此，近年來也用圖1b式表示苯的結(jié)構(gòu)。 苯是一種無色、具有特殊芳香氣味的液體，能與醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶，微溶于水。苯具有易揮發(fā)、易燃的特點，其蒸氣有爆炸性。經(jīng)常接觸苯，皮膚可因脫脂而變干燥，脫屑，有的出現(xiàn)過敏性濕疹。長期吸入苯能導致再生障礙性貧血。 苯分子具有平面的正六邊形結(jié)構(gòu)。各個鍵角都是 120°，六角環(huán)上碳碳之間的鍵長都是1.40*10 -10 米。它既不同于一般的單鍵 （C—C鍵鍵長是1.54*10 -10 米 ），也不同于一般的雙鍵（C=C鍵鍵長是1.33*10 -10 米 ）。從苯跟高錳酸鉀溶液和溴水都不起反應(yīng)這一事實和測定的碳碳間鍵長的實驗數(shù)據(jù)來看，充分說明苯環(huán)上碳碳間的鍵應(yīng)是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。

8.《有機化學基礎(chǔ)》的知識點

有機物的官能團：

各類有機物的通式、及主要化學性質(zhì)

烷烴CnH2n+2 僅含C—C鍵 與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)、熱分解 、不與高錳酸鉀、溴水、強酸強堿反應(yīng)

烯烴CnH2n 含C==C鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)、加聚反應(yīng)

炔烴CnH2n-2含C≡C鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng) 苯（芳香烴）CnH2n-6與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)、與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng) （甲苯、乙苯等苯的同系物可以與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)）鹵代烴：CnH2n+1X 醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O苯酚：遇到FeCl3溶液顯紫色 醛：CnH2nO 羧酸：CnH2nO2酯：CnH2nO2

有機反應(yīng)類型：

取代反應(yīng)：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)。

加成反應(yīng)：有機物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團直接結(jié)合的反應(yīng)。

聚合反應(yīng)：一種單體通過不飽和鍵相互加成而形成高分子化合物的反應(yīng)。

加聚反應(yīng)：一種或多種單體通過不飽和鍵相互加成而形成高分子化合物的反應(yīng)。

消去反應(yīng)：從一個分子脫去一個小分子（如水.鹵化氫），因而生成不飽和化合物的反應(yīng)。 氧化反應(yīng)：有機物得氧或去氫的反應(yīng)。

還原反應(yīng)：有機物加氫或去氧的反應(yīng)。

酯化反應(yīng)：醇和酸起作用生成酯和水的反應(yīng)。

水解反應(yīng)：化合物和水反應(yīng)生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)（有鹵代烴、酯、糖等）

有機物燃燒通式

有機合成路線：